Die Antwort auf Lorelais Träume – dort beginnend, wo das Finale der 5. Staffel geendet hat, beginnen Lorelai und Luke, Pläne für ihre gemeinsame Zukunft zu machen. Doch Luke ist es sehr unangenehm, als sich in der Stadt die Tatsache verbreitet, dass Lorelai diejenige war, die den Heiratsantrag gemacht hat. Lorelai ist immer noch verletzt darüber, dass Rory sich dazu entschlossen hat, Yale zu verlassen und zu Emily und Richard zu ziehen, und sagt ihren Eltern, dass sie von nun an für Rory sorgen können. Richard heuert einen alten Freund und angesehenen Anwalt (Gaststar Robert Foxworth, „Falcon Crest“) an, der dafür sorgen soll, dass Rory aus der Sache mit dem Bootsdiebstahl leicht herauskommt. Doch der Richter verurteilt sie zu 300 Sozialstunden. Logan schmeißt Rory eine „Verbrecher“-Party.