Richard Gilmore
Richard ist ein oftmals nach außen etwas kühler, aber doch sehr warmherziger Kerl – vor allem seine Enkelin Rory liebt er über alles und hält sehr viel von ihr. Er hat in der Versicherungsbranche gearbeitet und sich nach seiner Kündigung schließlich selbstständig gemacht. Zu seiner Tochter Lorelai hat er ein sehr schwieriges Verhältnis: Er hat ihr nie verzeihen können, dass sie Christopher damals nicht heiraten wollte und damit – seiner Meinung nach – den Namen der Familie entehrt hat, indem sie ein uneheliches Kind zur Welt gebracht hat.